4. bölüm ödevlerinin cevapları

4. BÖLÜM ÖDEV SORULARI
1.) Aşağıda isimleri verilen bileşiklerin yapı formüllerini yazınız.
(a) 2-metil-1-buten (b) 3-izopropil-2-heksen (c) cis-2-penten
(d) cis-1,2-dikloro eten (e)trans-1,2-difenileten (f) 2-pentin
(g) 3-bromo-4metil-5hepten-1-ol
H3C
CH3
H2C
C
H2
a)
H2
C
H
C
CH3
CH3
C
H
C
H2
H
C
H 3C
CH3
b)
H
C
CH
H3C
H
CH2CH3
C
Cl
c)
Cl
d)
CH3
H
Ph
C
Ph
H3C
C
C
HO
CH2CH3
f)
H
e)
C
Br
g)
2.) Aşağıda yapıları formülleri verilen bileşikleri IUPAC adlandırma sistemine
göre adlandırınız.(Z/E ve cis/ trans izomerlerini dikkate alarak adlandırınız)
CH3
Br
OH
Br
a)
b)
Br
Ph
Br
H3C
H
c)
d)
OH
Ph
H3C
OH
e)
H
f)
CH2CH2OH
g)
C(CH3)3
a) 5-bromo-5-metilsiklohekza-1,3-dien
b)(E)- hekza-4-en-2-ol c) (Z)-3-bromopenta-1,3-dien
d) (Z)-1-bromo-2-fenil-1-propen e) (Z)-3-bromo-4-fenilhekza-3-en-2-ol
f) (Z)-6-siklopropil-3-metilhepta-2-en-2-ol
g) (E)-3-tert-butilpenta-3-en-1-ol
3.) Aşağıda yapıları formülleri verilen bileşiklerin IUPAC isimlerini, isimleri
verilen bileşiklerin yapı formüllerini yazınız.
(a)(2E,4Z)-2,4-hekzadien (b) siklopenta-1,3- dien (c) (E)-4-metil-2-heksen
H
H3C
H
H
H
CHCH2CH3
CH3
H3C
H
H3C
b)
H
c)
a)
H3C
F
(E)-5-metilhekza-2-en
Cl
(E)-1-f loro-2-metilsiklohepta-1-en
CH3
OH
5-(1-propinil)siklopenta-1,3-dien
5-kloropenta-3-in-2-ol
4.) Kaç farklı büten yapısı vardır. Tüm büten yapı izomerlerini ( varsa
stereoizomer)yazarak yapıların isimlerini yazınız. (kapalı formülü= C4H8 )
1-büten , (E)-2-büten ve (Z)-2-büten olmak üzere üç faklı büten yapısı
vardır.bunlar;
H2C
H2C
CH3
H
CH3
H
H
C
H
H3C
1-büten
H
H3C
(E)-2-büten
CH3
(Z)-2-büten
Bütenin yapı izomerleri 4 tanedir. Bunlar;
H2C
H2C
CH3
H
CH3
H
H
H
CH3
CH3
H
CH3
C
H
1-büten
H3C
H
(E)-2-büten
H3C
(Z)-2-büten
2-metil-1-propen
5.) Aşağıdaki bileşiklerin alken kararlılıklarını karşılaştırarak en kararlıdan
kararsıza doğru sıralayınız. 3 numaralı bileşiğin stereoizomerlerden trans olanı
daha kararlıdır nedenini açıklayın
Karbon karbon çift bağına doğrudan bağlanan karbon atomlarının sayısına göre mono, di, tri
ya da tetrasübstitüe diye adlandırılır. Burada tetrasübstitüe yani çift bağ karbonlarına 4 tane
karbon atamu bağlanan 5 bileşiği en kararlıdır. Çünkü karbon karbon çift bağı sp 2
melezleşmesi (şekil-1) yapmıştır ve buradaki çift bağ nükleofilik özelliktedir ne kadar çok
elektron sağlanırsa çift bağ o kadar kararlı kılınır. Bu sebeple metil grupları hidrojenlere göre
daha iyi elektron sağladıkları için 5 bileşiği en fazla metil grubu içerdiğinden en kararlı
olanıdır sonra 4 ,3,2 ve 1 bileşiğidir.
H
nükleofilik çif t bag
(pi bagi)
H
CH3
sp2
C
H
H
C
H
H
CH3 metil
H
H hidrojen
H
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
Sekil-1
trans
cis
Sekil-2
Şekil-2 de görüldüğü gibi cis alkende bulunan metil grupları aynı uzayı paylaşmaktadırlar. Bu
nedenle metil grupları arasında itmeler gerçekleşir ve molekülün enerjisi artar. (sterik etki )
Ama trans alkende metil grupları bir birinden olabilecek en uzak konumdadır ve burada
itmeler çok az olduğu için enerjisi cis alkene göre daha azdır. Enerjisi az olan madde daha
kararlıdır.
6.)Aşağıdaki reaksiyonlarda
kararlılığını dikkate alınız)
Br
sonuç
yazınız.(varsa
karbokatyon
3 NaNH 2
CH3CHCH2
H3C
C
CH
NH 3
Br
H 3C
ürünleri
H2 CH3
C
OH
C
H2
C
CH 3CH2OH
H 3C
ISI
CH3
C
CH3
H2
C
CH3
H3C
C
CH2
+
ISI
H 3C
C
CH3
CH3
OH
CH 3CH2OH
H
C
+
CH3
7.) Aşağıdaki reaksiyonlarda sonuç ürünleri yazınız
mekanizmasının E1 mi yoksa E2 mi olduğuna karar veriniz.
H
H
H2SO4
E 1 mekanizmasi
CH 3CH2OH
Br
reaksiyon
-H+
ISI
OH
ve
H
H
ISI
CH3
+
H
C
CH3
CH3
CH2
H
H
E 1 mekanizmasi
H
H
Cl
Cl
H
NaOCH 3/CH 3OH
OCH 3
H
CH3
CH3
E 2 mekanizmasi
8.)Aşağıdaki bileşiklerde ki her bir karbon atomunun melezleşmesini yazınız ve
her bir molekülün toplam sigma ve pi bağlarının sayısını yazınız.
Cl
CH3CH
CHCH2CHCH
CHCH2C
CCH3
CCH2CH
CHCH
Br
Cl
Sp2
Sp2
Sp3
Sp2
H
H
C
H
Sp2
Sp3
Sp
H
Br
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
Sp3 Sp3 Sp2 Sp2 Sp3
26 sigma
4 Pi
C
C
Sp2
H
H
H
C
Sp2
Sp
C
C
H
H
C
H
H
C
Sp3
Sp3
C
C
H
H
Sp
H
H
C
Sp3
Sp
Cl
C
C
C
H
H
H
Sp3
25 sigma
4 Pi
C
H
Cl
Sp3
9.)Reaksiyon mekanizması vererek oluşacak ürün veya ürünleri yazınız ve ana
ürünü belirtiniz.
H
CH3CH 2OH
Ph
H3C
CH3CHCHCH 2CH3
ISI
C
Ph
C
H2
C
CH3
H 3C
H
Br
H
Ph H
C
C
C
H
H
NaOCH 3/CH 3OH
Ph H
H3C
C
C
H
HH
H
C
H
Ph
C
C
Br
H
1
H2
C
CH3
C
CH3
H
E/Z
CH3
Ph H
1
OCH3
H3C
C
C
H
2
C
CH3
H
E/Z
2
Ph H
H2C
C
H
C
H
C
CH3
H
10.) Aşağıdaki reaksiyon E1 şartlarında gerçekleşmektedir sonuç ürün veya
ürünleri mekanizma vererek yazınız.
Br
CH3CH 2OH
Br
H
H
CH3
ISI
CH3
CH3
CH3
+